Таммсаар закончил магистратуру Московского государственного университета по специальности «Международные связи».
До своего назначения советником он занимал пост старшего советника Делегации Евросоюза в России, прокомментировали собкору Радио Голос Балтии в канцелярии премьер-министра Эстонии.
Таммсаар работал в МИД страны с 1994 года. Его предшественник Таммсаар Мярт Вольмер назначен послом Эстонии в Дании.